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    单糖(monosaccharide)

      只含一个有羰基的多羟基化合物单位的最简单的糖。  分类 单糖根据其羰基所在位置分为2类。羰基在分子末端的为醛糖;羰基在其他位置的称酮糖。又可根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。  结构 几乎全部天然存在的单糖都没有支链,其每个碳原子连接一个羟基或一个衍生的功能基。单糖至少含有一个手性(不对称)碳原子,只有二羟基丙酮例外;所以一般单糖皆有旋光活性,其立体异构体数目为2n,n为手性碳原子的数目。单糖的构型以前缀D-或L-表示。D-系糖是D-甘油醛的衍生物。构型与旋光性(用+或-表示)无关。开链结构不能反映单糖的全部性质。实际上,戊糖和多于5个碳原子的单糖分子中,仅有一小部分以这种方式存在。以己糖为例,分子中的羰基与第5个碳原子上的羟基生成半缩醛或半缩酮,使分子成为含氧的环。如此形成的五元环称呋喃。所形成的六元环称吡喃。习惯上用投影式表示单糖的环形结构:糖环为一平面,其朝向读者的一面划上粗线,取代基则垂直于糖平面,呋喃环实际上接近平面而吡喃环略皱起,又可表现为船式和椅式两种构像。椅式构像更接近真实,它最稳定。在形成半缩醛(或半缩酮)的过程中,羰基碳成为一个新的手性碳原子,因而又形成α和β两种异构体。在D系糖环状结构中,新手性碳原子C1如放在糖环的右边,其上的羟基在糖环平面之下为α式,在平面之上为β式。在溶液中,α和β异构体与开链式结构达到平衡。  性质 单糖都
    < 1 >   < 2

         

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